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| Información básica | |||
| Ubicación: | The Last Round | ||
| Clan: | Brujah | ||
| Raza: | Vampiro | ||
| Afiliación: | Anarquistas | ||
| Ocupación: | Ex-pirata | ||
| Datos de combate | |||
| Arma: | Desarmado | ||
| Disciplinas: | Potencia Celeridad | ||
| Datos técnicos | |||
| Actor de voz: | John DiMaggio | ||
- Título original: Smiling Jack
| “ | Mira nene, yo nunca respondí ante ningún hombre en vida, y ten tan seguro como el cagar que no voy a aceptar órdenes de cierto vampiro con traje y nombre de chiste. | ” |
—Jack | ||
Sonrisas Jack es un vampiro Brujah y miembro del movimiento anarquista en Los Angeles, junto a Nines Rodriguez, Skelter y Damsel.
Jack nació en 1611, al crecer se convirtió en un pirata del Caribe, y a pesar de que insistia y hacia creer a sus compañeros que era capitán, nunca logró ascender de los rangos menores. Esto debido a su violento comportamiento y su temperamento, lo que provocaba que los demás piratas no confiarán en él. Sin embargo, muchos lo admiraban por su voluntad y su lealtad a sus compañeros.
Jack vivió mucho tiempo como pirata y a los 40 años se retiró, y se asentó en Barbados. Jack tuvo problemas para asentarse y terminó huyendo de la ley constantemente, luego de golpear a un aristócrata que había sido grosero con él. Finalmente Jack se encontró con quien sería us sire, a una mujer Brujah llamada Mama Lion, quien había estado luchando contra la expansión de los Ventrue en el Caribe. Cuando Mama Lion le ofreció a jack la posibilidad de luchar eternamente contra la opresión, Jack aceptó sin dudarlo.
Desde ese entonces, Jack se convirtió en un Brujah orgullloso, declarandose enemigo de los Ventrue. Jack lideró la revolución anarquista en Los Angeles contra el anterior príncipe Toreador, Don Sebastian. Eventualmente Jack adoptó un estilo de "motoquero" y ganó gran popularidad entre los jovenes anarquistas.
A pesar de haber liderado el movimiento anarquista contra Don Sebastian, actualmente Jack no está interesado en liderar o participar activamente del movimiento anarquista. Actúa mas como un mentor y más importante, como amigo y guía para los nuevos vampiros.